Το πρώτο μνημείο που συναντά κανείς κατηφορίζοντας από το Μουσείο προς τον αρχαιολογικό χώρο είναι το Θέατρο. Χρησιμοποιόταν και για μαζικές συγκεντρώσεις πολιτικού χαρακτήρα. Μέσα στο θέατρο έλαβε χώρα η συνάντηση του βασιλιά της Μακεδονίας Φιλίππου Ε´ και του Αράτου του Σικυώνιουτο 214 π.Χ. Σύμφωνα επίσης με μαρτυρία του Λιβίου (39.49.6-12), πολλοί κάτοικοι της Μεσσήνης συγκεντρώθηκαν στο θέατρο της πόλης, απαιτώντας να μεταφερθεί εκεί σε κοινή θέα ο περίφημος στρατηγός της Αχαϊκής Συμπολιτείας Φιλοποίμην ο Μεγαλοπολίτης, που είχε αιχμαλωτιστεί από τους Μεσσήνιους το 183 π.Χ. Το κοίλο εδράζεται σε τεχνητή επίχωση συγκροτούμενη από ισχυρό ημικυκλικό ανάλημμα.

Την εντύπωση της φρουριακής δόμησης ενισχύουν οι υψηλές οξυκόρυφες πυλίδες με τα κλιμακοστάσια ανόδου. Αυτά τα στοιχεία, καθώς και το γεγονός ότι το ανάλημμα του κοίλου ήταν στο σύνολο του ορατό και προσιτό από έξω, καθιστούν το θέατρο της Μεσσήνης ιδιάζουσα περίσωση που προοιωνίζει τα κολοσσιαία θέατρα και αμφιθέατρα της ρωμαϊκής περιόδου. Σώζεται μεγάλο μέρος του δυτικού αναλήμματος του κοίλου, το οποίο φέρει οξυκόρυφες πυλίδες σε κανονικές μεταξύ τους αποστάσεις (ανά 20 μ. περίπου), οι οποίες οδηγούσαν με κλιμακοστάσια προς το άνω διάζωμα. Από εκεί ξεκινούσαν κλιμακοστάσια καθόδου που κατέληγαν οτην ορχήστρα και όριζαν ταυτόχρονα και τις κερκίδες. Η εξωτερική όψη του αναλήμματος είναι κτισμένη όπως ακριβώς οι πύργοι και ο οχυρωματικός περίβολος της πόλης.